当欧文在2004年离开利物浦前往阳光明媚的马德里时，并没有很多人感到意外。毕竟，他刚刚加入了世界上最大的俱乐部，而哪名球员又会拒绝皇马呢？一小撮内心苦涩利物浦球迷为此揭竿而起，但也完全是在意料之中的。.
离开安菲尔德并不容易，但加入皇马意味着可以与齐达内、菲戈、卡洛斯以及他的英格兰队友——贝克汉姆一起踢球，让人如何忍心拒绝？实际情况就是你根本无法拒绝——因此欧文便以800万英镑的转会费来到了伯纳乌。
然而事情并不如所愿，欧文在一个赛季之后又回到了英格兰，但将他在西班牙的经历看作是“失败”则有些残酷。要知道，将俱乐部象征劳尔和现象级的罗纳尔多挤到板凳上几乎是“不可能完成的任务”，但欧文仍然在43场比赛中进了19个球。
但当你考虑到皇马场外发生的事情时——比如以弗洛伦蒂诺为代表的皇马高层们在这个赛季更换了三名主教练，欧文的进球数也就显得更加不凡。
另外值得注意的是在欧文在出场的35场联赛中有15场是替补登场。他在20场首发出场的比赛中进了13个球，包括在对阵争冠对手巴萨和瓦伦西亚的比赛中。尽管主要以替补身份出场，欧文仍然拥有西班牙联赛的最高进球率：每一球110分钟。相比之下，劳尔在17场首发中只进了4个球，即每一球344分钟。
时间来到2005年8月，欧文决定做出改变，因为如果他要在2006年世界杯上保住他在英格兰队的位置，他需要获得更多的首发机会。鲁尼已经成为英格兰的头牌前锋，而欧文——尽管在2004年欧洲杯上成为历史上第一位在四项不同的国际比赛中进球的英格兰球员——已不能在板凳上耗费更多的时间。
随着罗比尼奥的到来，皇马适时地准许了欧文离队，随后他以1680万英镑的转会费来到了纽卡斯尔，而这个价格是当年皇马付出的转会费的两倍。
失败者？不，这么武断就是道听途说了。曾经的当红巨星？那必须的。
