2014-15赛季意甲首轮，上赛季亚军罗马坐镇主场对阵殿军佛罗伦萨，客队主帅蒙特拉又将带队回到罗马奥林匹克体育场出战老东家。不过，“小飞机”执教以来对阵旧主未尝一胜，本战在缺少头号球星G·罗西的背景下客场出战红狼，恐怕仍难改写历史。
现年40岁的蒙特拉成名于桑普多利亚，1999年夏天桑普降级后以5000万里拉（约2500万欧元）转投罗马，为罗马效力10年（期间曾被出租到富咸和桑普）在意甲出场192次打进83球。2001年6月17日，罗马在2000-01赛季意甲第34轮主场3比1击败帕尔马，夺得俱乐部队史上第3座意甲冠军，当时的罗马三叉戟托蒂、蒙特拉、巴蒂斯图塔各进一球。2009年夏天退役后，蒙特拉留在罗马担任罗马U15教练，2011年2月21日，时任罗马主帅拉涅利在球队主场3比4遭热那亚逆转后辞职，蒙特拉临危受命，在尚未拿到教练执照的情况下成为一线队主帅，在剩余13轮取得7胜3平3负拿到24分，最终获得第6无缘欧冠，意大利杯则率队打进四强。
2011年夏天，罗马选择任命西班牙人恩里克为新帅，蒙特拉未获留用，转而执教小岛球队卡坦尼亚。2011-12赛季，蒙特拉率领卡坦尼亚两平罗马（主场1比1、客场2比2），而恩里克在罗马中途下课。2012年夏天，蒙特拉入主佛罗伦萨，带队在过去两个赛季意甲连夺两次第4，执教能力受到外界一致肯定。但正是在这两个赛季里，紫百合军团陷入“遇红狼必败”的魔咒，意甲对罗马遭遇4连败，2012-13赛季意大利杯8强战加时0比1遭对手淘汰。同期佛罗伦萨对尤文图斯1胜1平2负、对那不勒斯1胜1平3负（含杯赛）、对国际米兰1胜3负、对AC米兰2胜1平1负，都有胜绩。2013年7月22日，当时39岁的蒙特拉通过罗马俱乐部官网评选，成为进入罗马名人堂时最年青的前球员。
上赛季，佛罗伦萨前锋G·罗西重伤长期缺阵并因此错过巴西世界杯，8月中旬G·罗西再次受伤，本周一佛罗伦萨发表声明，表示G·罗西的伤病并不像最初预估的严重，但预计也很难赶上揭幕战。少了这位上季意甲21战打进16球的射手，预计蒙特拉很难结束对老东家罗马的连败历史。
